DMT-2'-O-Me-G(iBu)-CE 亚磷酰胺

N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-甲基-鸟苷-3'-氰乙基磷酰胺

DMT-2'-O-Me-G(iBu)-CE 亚磷酰胺

N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-甲基-鸟苷-3'-氰乙基磷酰胺
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DMT-2'-O-Me-G(iBu)-CE 亚磷酰胺是一种 2'-OMe 亚磷酰胺单体,用于固相寡核苷酸合成。它包含一个用于 5'-羟基保护的 5'-二甲氧基三苯甲基 (DMT) 保护基团、一个鸟嘌呤上的异丁酰 (iBu) 碱基保护基团、一个亚磷酸酯上的氰乙基 (CE) 保护基团和一个 2'-O-甲基 (2'-OMe) 核糖修饰。

2'-OMe 修饰可提高双链稳定性,降低免疫原性,并显著增加对核酸酶的抵抗力。


应用

siRNA 化学修饰

应用于 siRNA 双链体,以改善血清稳定性,减少脱靶效应,并调节 RISC 负载。[1][2]

酶或结构 RNA 抑制

通过结合干扰抑制特定的 RNA 或酶(例如,端粒酶)。[4]


特点与优势

高偶联效率,粗产率持续强劲
纯度≥98%,杂质规格严格控制
在常规固相合成条件下与标准亚磷酰胺兼容
纯化简化:无需针对 RNase 降解采取特殊预防措施

其他注意事项

  • 储存:在 -20 °C 的干燥惰性气氛中储存。
  • 偶联:建议偶联时间为 6 分钟
  • 推荐脱保护:在浓氨水中 55 °C 下 8 小时,或在 AMA(氨水/甲胺,1:1 v/v)中 65 °C 下 10 分钟
  • 兼容性:可与修饰的亚磷酰胺(例如,2′-OMe2′-MOELocked-NA)一起使用以合成嵌合寡核苷酸。

参考文献

[1] Chiu, Ya-Lin, and Tariq M. Rana. "siRNA function in RNAi: a chemical modification analysis." Rna 9, no. 9 (2003): 1034-1048. [2] Hu, Bo, Liping Zhong, Yuhua Weng, Ling Peng, Yuanyu Huang, Yongxiang Zhao, and Xing-Jie Liang. "Therapeutic siRNA: state of the art." Signal transduction and targeted therapy 5, no. 1 (2020): 101. [3] Burmeister, P.E., Lewis, S.D., Silva, R.F., Preiss, J.R., Horwitz, L.R., Pendergrast, P.S., McCauley, T.G., Kurz, J.C., Epstein, D.M., Wilson, C. and Keefe, A.D., 2005. Direct in vitro selection of a 2′-O-methyl aptamer to VEGF. Chemistry & biology, 12(1), pp.25-33. [4] Pitts, Anne E., and David R. Corey. "Inhibition of human telomerase by 2′-O-methyl-RNA." Proceedings of the National Academy of Sciences 95, no. 20 (1998): 11549-11554.

规格

  • 目录号
    PR2-002
  • CAS号
    150780-67-9
  • SMILES
    CC(C)N(C(C)C)P(OCCC#N)O[C@H]1[C@@H](OC)[C@H](N(C=N2)C3=C2C(NC(NC(C(C)C)=O)=N3)=O)O[C@@H]1COC(C4=CC=C(OC)C=C4)(C5=CC=CC=C5)C6=CC=C(OC)C=C6
  • 分子式
    C45H56N7O9P
  • 分子量
    869.94
  • 外观
    白色至类白色粉末,无可见异物
  • 纯度
    HPLC ≥98.0%
  • 储存条件
    -20℃
  • 水分含量
    K.F.≤0.20% (质量分数)

文档

DMT-2'-O-Me-G(iBu)-CE 亚磷酰胺是一种 2'-OMe 亚磷酰胺单体,用于固相寡核苷酸合成。它包含一个用于 5'-羟基保护的 5'-二甲氧基三苯甲基 (DMT) 保护基团、一个鸟嘌呤上的异丁酰 (iBu) 碱基保护基团、一个亚磷酸酯上的氰乙基 (CE) 保护基团和一个 2'-O-甲基 (2'-OMe) 核糖修饰。

2'-OMe 修饰可提高双链稳定性,降低免疫原性,并显著增加对核酸酶的抵抗力。


应用

siRNA 化学修饰

应用于 siRNA 双链体,以改善血清稳定性,减少脱靶效应,并调节 RISC 负载。[1][2]

酶或结构 RNA 抑制

通过结合干扰抑制特定的 RNA 或酶(例如,端粒酶)。[4]


特点与优势

高偶联效率,粗产率持续强劲
纯度≥98%,杂质规格严格控制
在常规固相合成条件下与标准亚磷酰胺兼容
纯化简化:无需针对 RNase 降解采取特殊预防措施

其他注意事项

  • 储存:在 -20 °C 的干燥惰性气氛中储存。
  • 偶联:建议偶联时间为 6 分钟
  • 推荐脱保护:在浓氨水中 55 °C 下 8 小时,或在 AMA(氨水/甲胺,1:1 v/v)中 65 °C 下 10 分钟
  • 兼容性:可与修饰的亚磷酰胺(例如,2′-OMe2′-MOELocked-NA)一起使用以合成嵌合寡核苷酸。

参考文献

[1] Chiu, Ya-Lin, and Tariq M. Rana. "siRNA function in RNAi: a chemical modification analysis." Rna 9, no. 9 (2003): 1034-1048. [2] Hu, Bo, Liping Zhong, Yuhua Weng, Ling Peng, Yuanyu Huang, Yongxiang Zhao, and Xing-Jie Liang. "Therapeutic siRNA: state of the art." Signal transduction and targeted therapy 5, no. 1 (2020): 101. [3] Burmeister, P.E., Lewis, S.D., Silva, R.F., Preiss, J.R., Horwitz, L.R., Pendergrast, P.S., McCauley, T.G., Kurz, J.C., Epstein, D.M., Wilson, C. and Keefe, A.D., 2005. Direct in vitro selection of a 2′-O-methyl aptamer to VEGF. Chemistry & biology, 12(1), pp.25-33. [4] Pitts, Anne E., and David R. Corey. "Inhibition of human telomerase by 2′-O-methyl-RNA." Proceedings of the National Academy of Sciences 95, no. 20 (1998): 11549-11554.

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