DMT-2'-O-TBDMS-C(Ac)-CE 亚磷酰胺

N4-乙酰基-5'-O-(4, 4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-(叔丁基二甲基硅基)-胞苷-3'-氰乙基亚磷酰胺

DMT-2'-O-TBDMS-C(Ac)-CE 亚磷酰胺

N4-乙酰基-5'-O-(4, 4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-(叔丁基二甲基硅基)-胞苷-3'-氰乙基亚磷酰胺
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DMT-2'-O-TBDMS-C(Ac)-CE-Phosphoramidite 是一种受保护的核糖核苷酸构建模块,用于固相 RNA 寡核苷酸合成。它包含一个用于 5'-羟基保护的 5'-二甲氧基三苯甲基 (DMT) 保护基团、一个用于 2'-羟基保护的 2'-O-叔丁基二甲基硅烷基 (TBDMS) 保护基团、一个磷酸酯上的氰乙基 (CE) 保护基团以及一个胞嘧啶上的乙酰基 (Ac) 碱基保护基团。

TBDMS 在酸脱三苯甲基化和氧化步骤中,为核糖核苷酸的 2'-羟基保护提供了出色的稳定性

TBDMS 脱保护可以使用氟化物试剂(例如,四丁基氟化铵 (TBAF) 和三乙胺三氢氟化物 (TEA·3HF))实现,这些试剂可以在不破坏 RNA 主链的情况下裂解硅烷基。


应用

合成 RNA 寡核苷酸

用于制备生化分析和结合研究中使用的功能性 RNA 序列的单体,[1] 例如 RNA 适体和核酶。

混合骨架设计

可实现 RNA-DNA 嵌合体的合成,例如基于嵌合 RNA/DNA 寡核苷酸的基因治疗。[2][3]


特点和优势

在酸性脱三苯甲基化和氧化步骤中稳定
与其他核糖核苷酸亚磷酰胺兼容
在标准 RNA 合成条件下具有高偶联效率
灵活的脱保护方案,即与 TEA·3HF 或其他用于去除 TBDMS 的氟化物源兼容

其他注意事项

  • 储存:在干燥、惰性气氛下于 -20 °C 储存。
  • 偶联:建议偶联时间为 12 分钟
  • 兼容性:可与修饰的亚磷酰胺(例如 2′-OMe2′-MOELocked-NA)一起使用,以合成嵌合寡核苷酸。

参考文献

[1] Sproat, Brian S. "RNA synthesis using 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl) protection." In Oligonucleotide Synthesis, pp. 17-31. Totowa, NJ: Humana Press, 2005. [2] Lai, Li-Wen, and Yeong-Hau H. Lien. "Chimeric RNA/DNA oligonucleotide-based gene therapy." Kidney International 61, no. 1 (2002): S47-S51. [3] Li, Nan-Sheng, John K. Frederiksen, and Joseph A. Piccirilli. "Synthesis, properties, and applications of oligonucleotides containing an RNA dinucleotide phosphorothiolate linkage." Accounts of chemical research 44, no. 12 (2011): 1257-1269.

规格

  • 目录号
    PR3-008
  • CAS号
    121058-88-6
  • SMILES
    C[Si](C)(C(C)(C)C)O[C@@H]1[C@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@@H](COC(C2=CC=C(OC)C=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=C(OC)C=C4)O[C@H]1N5C(N=C(NC(C)=O)C=C5)=O
  • 分子式
    C47H64N5O9PSi
  • 分子量
    902.10
  • 外观
    白色至浅黄色粉末,无可见异物
  • 纯度
    HPLC ≥98.0%
  • 储存条件
    -20℃
  • 水分含量
    K.F.≤0.20% (质量百分比)

文档

DMT-2'-O-TBDMS-C(Ac)-CE-Phosphoramidite 是一种受保护的核糖核苷酸构建模块,用于固相 RNA 寡核苷酸合成。它包含一个用于 5'-羟基保护的 5'-二甲氧基三苯甲基 (DMT) 保护基团、一个用于 2'-羟基保护的 2'-O-叔丁基二甲基硅烷基 (TBDMS) 保护基团、一个磷酸酯上的氰乙基 (CE) 保护基团以及一个胞嘧啶上的乙酰基 (Ac) 碱基保护基团。

TBDMS 在酸脱三苯甲基化和氧化步骤中,为核糖核苷酸的 2'-羟基保护提供了出色的稳定性

TBDMS 脱保护可以使用氟化物试剂(例如,四丁基氟化铵 (TBAF) 和三乙胺三氢氟化物 (TEA·3HF))实现,这些试剂可以在不破坏 RNA 主链的情况下裂解硅烷基。


应用

合成 RNA 寡核苷酸

用于制备生化分析和结合研究中使用的功能性 RNA 序列的单体,[1] 例如 RNA 适体和核酶。

混合骨架设计

可实现 RNA-DNA 嵌合体的合成,例如基于嵌合 RNA/DNA 寡核苷酸的基因治疗。[2][3]


特点和优势

在酸性脱三苯甲基化和氧化步骤中稳定
与其他核糖核苷酸亚磷酰胺兼容
在标准 RNA 合成条件下具有高偶联效率
灵活的脱保护方案,即与 TEA·3HF 或其他用于去除 TBDMS 的氟化物源兼容

其他注意事项

  • 储存:在干燥、惰性气氛下于 -20 °C 储存。
  • 偶联:建议偶联时间为 12 分钟
  • 兼容性:可与修饰的亚磷酰胺(例如 2′-OMe2′-MOELocked-NA)一起使用,以合成嵌合寡核苷酸。

参考文献

[1] Sproat, Brian S. "RNA synthesis using 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl) protection." In Oligonucleotide Synthesis, pp. 17-31. Totowa, NJ: Humana Press, 2005. [2] Lai, Li-Wen, and Yeong-Hau H. Lien. "Chimeric RNA/DNA oligonucleotide-based gene therapy." Kidney International 61, no. 1 (2002): S47-S51. [3] Li, Nan-Sheng, John K. Frederiksen, and Joseph A. Piccirilli. "Synthesis, properties, and applications of oligonucleotides containing an RNA dinucleotide phosphorothiolate linkage." Accounts of chemical research 44, no. 12 (2011): 1257-1269.

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